Орфографический словарь, конечно, авторитетный источник, но не во всех вопросах, связанных с практической транскрипцией. Рекомендую придерживаться правил, т.е. писать «Мэдисон-сквер-гарден». К тому же написание «Медисон» ещё и орфоэпически некорректно: [м] в этом наименовании не должно произноситься со смягчением, которого требует последующая буква е, да и вряд ли кто-то реально так его произносит.