Роман, произношение топонимов Кентукки порой настолько выходит за рамки регулярных правил, что корректные варианты могут быть известны лишь жителям этого штата. Посмотрите, например, вот этот видеоролик, в котором группа американцев пытается читать названия городов Кентукки. Все они, как правило, ошибаются при нескольких первых попытках, а верный вариант часто вызывает у них искреннее удивление.

Такая ситуация объясняется, разумеется, историческими причинами: города основывали переселенцы из самых разных стран, но исконное произношение со временем то больше, то меньше трансформировалось под влиянием английского языка.

Моя позиция в таких случаях такова: когда у нас нет не вызывающих сомнения данных о правильном (с точки зрения местных жителей) звучании топонима, руководствоваться стандартными правилами. То есть я, как и Вы, склоняюсь к варианту [dweɪl] в произношении и «Дуэйл» в практической транскрипции по-русски.